11月17日，根据纽约时报记者报道，骑士球员安德烈-德拉蒙德选择执行2870万美元的球员选项，不进入自由球员市场。2019-20赛季常规赛，德拉蒙德场均上场33分钟，得到17.8分、15.2篮板、1.6封盖。当德拉蒙德选择执行球员选项后，克利夫兰的薪资空间就已荡然无存，对于骑士队在这个休赛期的规划而言算是一个不小打击。

11月23日，湖人将贾维尔-麦基和一个未来的次轮签交易至骑士。根据ESPN记者的报道，人还送出了一个未来的次轮签。根据记者Chris Fedor的报道，骑士得到的是湖人2026年的次轮签。2019-20赛季常规赛，麦基场均上场16.6分钟，得到6.6分、5.7篮板、1.4盖帽，季后赛场均上场9.6分钟，得到2.9分、3.1篮板。而本赛季自由交易窗口期，骑士放走了中锋汤普森送至凯尔特人，虽迎来麦基，但对于骑士而言，目前中锋位置的实力其实是略有下降。

在选秀大会上，骑士用5号签选中了艾萨克-奥科罗。在NCAA赛场上，奥科罗场均上场31.5分钟，能够贡献12.9分、4.4篮板，命中率51.4%、三分命中率28.6%。随着奥科罗的加盟，骑士的意图已经比较明显，球队大量地在后场堆积天赋，从而用竞争的方式挑选出真正的核心。值得一提的是，奥科罗是一位可以换防、有着超高智商的侧翼，他应该能帮助释放加兰德和塞克斯顿的一些潜力。

10月18日，据福布斯报道，骑士老板吉尔伯特旗下的一个公司成功上市之后，他的个人财富迎来了暴涨。去年吉尔伯特的身家才75亿美元，但今年已经冲到496亿美元，一度超越了马云和耐克创始人菲尔-奈特。而随着吉尔伯特暴富，NBA老板身家排行榜也发生了变化，此前稳居第二的篮网华人老板蔡崇信跌至第三名，目前吉尔伯特直逼快船老板鲍尔默。

3月11日，克利夫兰骑士官方宣布，球队已正式与主教练JB-比克斯塔夫签下一份为期多年的合同。比克斯塔夫此前担任过火箭、灰熊的主教练，此前作为救火教练接替麦克海尔担任火箭2015-16赛季的他，更是向来饱受球迷诟病。显然比克斯塔夫的资历十分年轻，距离NBA名帅有很大差距。新赛季的骑士没有大动作之前，预计比克斯塔夫将仍然带着球队过度，并且重点培养年轻球员。

本赛季自由交易窗口期，克利夫兰骑士没有较大动作，他们也是作为今夏自由市场动作最少的球队之一，显然骑士今年仍然对战绩没有太大的欲望。此前他们将球队中锋特里斯坦-汤普森交易至凯尔特人，用乔丹-贝尔、迈金尼送到湖人并换来麦基，从而可以汤普森离队的空缺。随后又续约了德拉维多瓦，签下活塞旧将索恩-梅克和原尼克斯后卫伊恩-多特森。

而对于骑士队而言，今夏最重要的补强来是自于选秀，6号秀奥科罗是一位可以换防、有着超高智商的侧翼，并且他能够很快地成为这支球队的最佳防守武器，但他的外线投射显得过于糟糕，三分球命中率和罚球命中率分别低至29%、67%。若他能够开发出不错的投篮能力，奥科罗具备着很大机会可以长期占据着一个重要的锋线首发位置。总体而言，克利夫兰骑士的实力是处于联盟下游，再以目前的人员配置来看，冲击季后赛都是奢望。

PG:加兰德丨SG:塞克斯顿丨SF:奥科罗丨PF:乐福丨C:德拉蒙德