在沃特福德青年队衫时，阿什利·扬并不成功，甚至得不到一份正式的合约。但他勤奋锻炼，加上他的天赋，不停的努力提升自己球技，他终于获得沃特福德一份正式合约。         2003年9月，阿什利·扬第一次代表沃特福德一队在正式比赛中出场。在联赛对阵米尔沃尔的赛事中，他在76分钟后备上阵，并攻入锁定胜局的一球，协助球队以3-1胜出。尽管在这赛季中，阿什利·扬只有5次后备上阵，取得3个入球的表现，但以21岁的他，这样的成绩已足够令球队给予他信心。接下来的2004-05赛季，阿什利·扬已经成为了球队的重要成员，上阵34场，虽然没有取得入球，但他的精准的传中及助攻已成为球队强劲的武器，他出色的表现令他获得俱乐部年度最佳新人的奖项。         2005-06赛季是阿什利·扬职业生涯的转折点。在这个赛季，新领队把他由翼锋位置移至前锋，这一合改善效果非常明显，在这赛季他和马龙·京治联手取得36个入球及22次助攻,。在关键的升班附加赛中，阿什利·扬先在对水晶宫的赛事中凭任意球破门，其后在决赛对利兹联的赛事中交出助攻，成为沃特福德升入英超的一大功臣。这赛季惊人的表现使球迷更加喜爱他，也令他得到入选英格兰U-21的机会，在不久的一场热身赛便获得正选上阵。         2006-07赛季，升班马沃特福德成绩欠佳，但阿什利·扬表现依然出色，更一度占据传中王的榜首。阿什利·扬在联赛杯对赫尔城的比赛中打入致胜一球，为球队取得赛季的首场胜利。而球队在联赛对米德尔斯堡的首场胜利赛事中，阿什利·扬也取得一个入球。而在10月份对富勒姆的比赛中，阿什利·扬更取得2个入球1次助攻的表现，闪耀全场。         阿斯顿维拉          2007年1月18日，阿斯顿维拉以破俱乐部纪录的转会费800万英镑（附加可以增加至975万英镑）把阿什利·扬带到维拉公园球场。在代表阿斯顿维拉的第一场比赛阿什利·扬便取得入球，但是球队还是以3-1被纽卡斯尔联击败。          2007-08年赛季，阿什利·扬表现出色，在联赛合共交出17次助攻，在助攻榜排第二，位列法比加斯次后。 他也入选在赛季后的联赛最佳阵容中，他跟占士(朴茨茅斯)成为效力big4(切尔西、阿森纳、利物浦、曼联)以外球队能入选的两位球员。他的速度、任意球、盘带和打门成为对手的噩梦。他迅速的成长也为他带来入选国家队的机会。阿斯顿维拉领队马丁·奥尼尔用“世界级”来形容这位英格兰的边路球星，2008年11月4日，他也正式和俱乐部续约到2012年。         2008-09年赛季，在PFA年度最佳新人的评选中，阿什利·扬击败了众多对手，获选为2009年PFA年度最佳青年球员。           曼联            2011年6月22日英超俱乐部曼联宣布阿什利·扬通过体测，一天后完成交易，双方签署五年合约，转会费据报达1,700万英镑。