文森佐·蒙特拉于1990年在当时的意大利足球丙级联赛球队恩波利开始了自己的足球生涯。之后在1996年转会到乙级球队热那亚，成名于桑普多利亚，1999年转会到罗马，在罗马获得了意甲联赛冠军，其后又被租借到英超富勒姆和老东家桑普多利亚，于2009年7月在罗马队退役。蒙特拉瘦小的身材和标志性的进球庆祝动作为他赢得了“小飞机”的绰号。他的名下有多达141个意甲进球。2009年退役后，蒙特拉成为罗马少年队教练。2011年2月21日顶替拉涅利出任罗马队主教练。2011年6月9日蒙特拉出任卡塔尼亚队主教练。

个人荣誉：
意甲冠军1次(2000-01)；
意大利杯1次(06-07)；
意大利超级杯1次(2007)；
2000年欧洲足球锦标赛亚军